Origine di questa valle è il torrente Esse che, prima di essere incanalato dall’uomo all’interno di argini, scorreva libero disegnando ampie anse. L’azione di erosione e deposito compiuta dal torrente nel corso dei millenni fece assumere alla valle la forma di una grande esse, come è facile apprezzare osservando la valle dall’alto del crinale Tiravento. Il paesaggio è caratterizzato, nel versante più basso, dalla fascia della roverella. A quote più elevate è presente la fascia del cerro e del carpino nero mentre, più in alto, prevalgono gli arbusteti. Attorno ai torrenti numerose sono le specie igrofile. Ricca di edifici storico artistici, la Val d’Esse annovera annovera importanti chiese; fra le altre ricordiamo la Chiesa della Madonna del Conforto alle Contesse, la chiesa di S. Marco in Villa, la chiesa di S. Biagio a Salcotto, la chiesa di S. Pietro, S. Bartolomeo e S. Biagio a Pergo, la chiesa dei SS. Filippo e Giacomo a Valecchie, la Chiesa di S. Cristoforo e S. Biagio all’Ossaia, la Chiesa di S. Maria a Sepoltaglia, la Chiesa di S. Giovanni Evangelista a Montalla, la Chiesa di Piazzano, la Chiesa di S. Giovanni Battista a Montanare. Particolare menzione meritano la Chiesa della Madonna del Bagno a Pergo e la Chiesa di S. Michele Arcangelo a Metelliano. La prima prende questo nome perché sorge in un sito dove, in età romana, erano presenti probabilmente bagni di acque sulfuree, calde e medicamentose per il male agli occhi e per la rogna, secondo altre versioni con proprietà galattofore. La seconda di impostazione romanica, a tre navate, presenta elementi bizantini nelle colonne, nei capitelli a piramide tronca, nelle colonnette della facciata, forse opera dell’architetto aretino Maginardo.
Percorrendo il torrente Esse dalle sorgenti alla valle, si possono notare numerosi mulini ad acqua attivi fino all’inizio del XX secolo e finalizzati alla macinazione di cereali, farro e castagne.
La Val d’Esse è anche luogo di residenze patrizie legate a personaggi che hanno spesso giocato un ruolo di rilievo nella storia di Cortona. Dalla villa di età rinascimentale comunemente nota come il Palazzone o Palazzo Passerini, il cui progetto di costruzione fu commssionato dal cardinale Silvio Passerini, alla villa Tommasi Aliotti, Villa Passerini, Villa Umberto Morra di Laviano.